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<title>Oxadiazole</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Oxadiazole</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Als <b>Oxadiazole</b> werden Mitglieder einer <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Gruppe</a> von <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclischen</a> <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen</a> Verbindungen bezeichnet, die in einem Fünfringsystem neben zwei <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>- zwei <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoffatome</a> und ein <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoffatom</a> enthalten.
</p><p>
Die vier möglichen <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomere</a> unterscheiden sich durch unterschiedliche Positionen der beiden Stickstoff-Atome.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></p><ul class="gallery mw-gallery-traditional">
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<div class="gallerytext">1,2,3-Oxadiazol</div>
</li>
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<div class="gallerytext">1,2,4-Oxadiazol</div>
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<div class="gallerytext">1,2,5-Oxadiazol</div>
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<div class="gallerytext">1,3,4-Oxadiazol</div>
</li>
</ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>
<ul><li><i>1,2,3-Oxadiazole</i> sind aus α-Amino-1,3-dicarbonyl-Verbindungen durch Reaktion mit <a href="Salpetrige_S%C3%A4ure" title="Salpetrige Säure">Salpetriger Säure</a> (HNO<sub>2</sub>) darstellbar und werden auch als <i>Diazooxide</i> bezeichnet. Besondere Derivate der <i>1,2,3-Oxadiazole</i> sind die <a href="Mesoionische_Verbindungen" title="Mesoionische Verbindungen">mesoionischen</a> <a href="Sydnone" title="Sydnone">Sydnone</a>.</li>
<li><i>1,2,4-Oxadiazole</i> können aus der Reaktion von <a href="Amidoxime" title="Amidoxime">Amidoximen</a> mit <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> entstehen.</li>
<li><i>1,2,5-Oxadiazole</i> (<i>Furazane</i> oder <i>Furoxane</i>) werden durch Dehydratisierung der Bis-<a href="Oxime" title="Oxime">Oxime</a> von 1,2-Dicarbonyl-Verbindungen (<i>Glyoxime</i>) hergestellt.</li>
<li><i>1,3,4-Oxadiazole</i> bilden sich bei der Umsetzung von Diacyl<a href="Hydrazin" title="Hydrazin">hydrazinen</a> mit stark wasserentziehenden Substanzen unter <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">Dehydratisierung</a>.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Verschiedene Derivate der Oxadiazole werden als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoffe</a> (<a href="Isradipin" title="Isradipin">Isradipin</a>, <a href="Furazabol" title="Furazabol">Furazabol</a>, <a href="Raltegravir" title="Raltegravir">Raltegravir</a>), Farbstoffe, <a href="Fl%C3%BCssigkristall" title="Flüssigkristall">Flüssigkristalle</a> und <a href="Szintillator" title="Szintillator">Szintillatoren</a> (<i>PBD</i> = 2-Phenyl-5-(4-biphenyl)-1,3,4-oxadiazol) verwendet. 2008 wurden Oxadiazole entdeckt, die gegen die <a href="Bilharziose" class="mw-redirect" title="Bilharziose">Bilharziose</a> auslösenden <a href="P%C3%A4rchenegel" title="Pärchenegel">Pärchenegel</a> wirksam sind, ohne dass es Hinweise auf negative Wirkungen auf den Menschen gibt.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Wissenschaft-Online-Lexika: <i>Eintrag zu Oxadiazole im Lexikon der Chemie</i>.</span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nzz.ch/ein_hoffnungsschimmer_im_kampf_gegen_bilharziose-1.694953"><i>Ein Hoffnungsschimmer im Kampf gegen Bilharziose.</i></a> in: <a href="Neue_Z%C3%BCrcher_Zeitung" title="Neue Zürcher Zeitung">NZZ</a> vom 26. März 2008.</span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><i><a href="Nature_Medicine" title="Nature Medicine">Nature Medicine</a></i>, Online-Publikation vom 16. März 2008 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/nm1737">10.1038/nm1737</a></span>).</span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Oxadiazoles?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Oxadiazole</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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